Фамилия Недбайлов звучит на русский лад, но корень у неё украинский, и это многое объясняет в её истории. В основе лежит прозвище Недбайло, которое напрямую связано с украинским словом «недбалий» — небрежный, невнимательный, неряшливый, безразличный к работе. Проще говоря, так могли окликнуть неаккуратного человека или нерадивого работника, который делал всё спустя рукава.

Однако у этого прозвища есть и вторая, менее очевидная сторона. В народной традиции имя-оберег, имя-пожелание наоборот встречалось сплошь и рядом. Надеясь, что сын вырастет трудолюбивым и опрятным, родители могли наречь его Недбайлом, как бы заранее отводя от него лень и неряшливость. Такой приём — назвать ребёнка словом с отрицательным значением, чтобы злые силы не позарились, а судьба сложилась наоборот, — типичен для восточнославянской антропонимии.

Словообразовательная модель здесь классическая: суффикс -ло в украинских прозвищах часто указывал на деятеля, носителя качества (сравните с Молчало, Гуляйло). А вот финальный суффикс -ов в фамилии Недбайлов — уже чисто русский, патронимический. Он показывает, что перед нами потомок человека по прозвищу Недбайло. Со временем, когда прозвища закреплялись как фамилии, сын Недбайла становился Недбайловым, а его дети уже наследовали это имя как родовое.

Интересно, что фамилия не получила распространения на своей исторической родине в Украине в форме Недбайло, а закрепилась именно в русифицированном виде. Это говорит о том, что предки носителей фамилии, вероятно, переселились в великорусские земли, где их прозвище адаптировали под местные нормы, добавив типичное окончание. Встречается также вариант написания с одним «л» — Недбалов, но исходная форма с «й» точнее сохраняет первоначальное звучание основы.

Сословной принадлежности фамилия не отражает: прозвище Недбайло мог получить и крестьянин, и ремесленник, и казак. Скорее всего, это была характеристика человека по его поведению или отношению к хозяйству, которая затем закрепилась за его родом навсегда.