Фамилия Недёшев звучит нечасто, и первое, что приходит в голову при её разборе, — это отсылка к деньгам. Однако, как это часто бывает с прозвищами, всё оказалось тоньше и интереснее. В основе фамилии лежит прозвище Недёша, которое образовано от прилагательного «дешёвый». В прямом смысле слово означало «недорогой, имеющий низкую цену», но в народных говорах у него сложилась и вторая, переносная линия значений — «глупый, не стоящий уважения». В одесских говорах, например, «дешёвка» — это оборванец или босяк, а в енисейских — несерьёзный, бессодержательный человек.

Ключевую роль здесь играет приставка «не-». Она не просто отрицает качество, а переворачивает смысл прозвища в противоположную сторону. Если «дешёвый» — это плохой, никудышный человек, то Недёша — тот, кто таким не является. Прозвище с отрицанием могло закрепиться за человеком дорогим в прямом смысле — зажиточным, богатым, либо за человеком «дорогим» в переносном — умным, уважаемым, высокомерным. То есть Недёшей называли того, кто выделялся на общем фоне, и не в худшую сторону.

Такая модель образования прозвищ с приставкой «не-» встречается в русском языке повсеместно: Некрасов (некрасивый), Нежданов (нежданный), Немцов (немец). Она позволяла дать человеку характеристику через отрицание противоположного качества. Потомки человека с прозвищем Недёша со временем получили фамилию Недёшев по стандартной модели — с патронимическим суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий.

Стоит отметить, что фамилия Недёшев не имеет отношения к дворянским родам или известным историческим личностям — в этом смысле её история типична для крестьянских и мещанских фамилий центральной России. Она не указывает на конкретную географию бытования, поскольку встречается в разных регионах, но в целом её ареал — это территории, где были распространены говоры с указанными диалектными значениями слова «дешёвый».