Фамилия Недокушев — редкий пример, где корень читается почти прозрачно, но точное значение ускользает. Основа «недокуш-» явно восходит к глаголу «кушать» с приставкой «недо-». Самый прямой смысл — «тот, кто недоедает», то есть прозвище бедного, вечно голодного человека. В крестьянской среде, где неурожай и голод были обычным делом, такое прозвище могло закрепиться за конкретным человеком или целой семьёй, жившей скуднее соседей.

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В северных и сибирских говорах слово «кушать» имело дополнительное значение — «пить хмельное, пировать». Соответственно, «недокуш» могло означать человека, который не допивает, не доедает за столом — либо из-за скупости, либо по болезни. Эта версия менее распространена, но лингвистически возможна: диалектная лексика часто даёт неожиданные повороты в этимологии фамилий.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединяется к основе, оканчивающейся на шипящий или мягкий согласный (в данном случае к «Недокуш»). Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Недокуша. По суффиксу и географии бытования (фамилия встречается в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области) можно предположить, что она сформировалась не в центральных, а в северо-восточных регионах России, куда позднее пришло крепостное право и где прозвища дольше сохранялись в качестве официальных фамилий.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Недоедов, Недопекин, Недоспасов — показывает, что все они образованы по одной модели: глагол с приставкой недо- + суффикс причастия или существительного. Это целая группа «недо-фамилий», которые в народе давали людям с заметным недостатком: недосыпающий, недоедающий, недопечённый (в прямом или переносном смысле). Недокушев стоит в этом ряду как одно из самых конкретных и бытовых прозвищ.

Точных сведений о сословной принадлежности первых Недокушевых нет. Скорее всего, это были государственные крестьяне или однодворцы — свободные, но небогатые земледельцы. Фамилия не дворянская и не купеческая: слишком прозрачный и нелестный корень. Вряд ли её носитель в XVI–XVII веках занимал видное положение — скорее, это был рядовой мужик, которого соседи дразнили за худой стол или за манеру не допивать до дна.