Фамилия Недрага — редкий случай, когда прозвище не обросло типичными фамильными суффиксами. Она застыла в своей первоначальной форме, что сразу указывает на её украинское или белорусское происхождение: в этих языках фамилии без суффиксов (так называемые «патронимы в чистом виде») встречаются гораздо чаще, чем в великорусских землях. Если бы носитель жил, скажем, в Новгородской или Псковской губернии, фамилия почти наверняка превратилась бы в Недрагин или Недрагов.

Основа фамилии — слово «драга» или «драг». В древнерусском и украинском языках «драгый» означало «дорогой», «любимый», «ценный». Отрицательная частица «не» переворачивает смысл: Недрага — это «недорогой», «нелюбимый». Но не стоит сразу думать, что предка так назвали за скверный характер или низкое происхождение. Скорее всего, это было имя-оберег, распространённая славянская практика. Давая ребёнку имя с негативным значением (Некрас, Немил, Нелюб, Недрага), родители надеялись обмануть злых духов: мол, дитя нам не дорого, нечего на него покушаться. Со временем охранительное имя закрепилось как прозвище, а затем и как фамилия.

Есть и более прозаичная версия, хотя и менее вероятная. В южнорусских говорах «драга» могло означать болото, топь, трясину (отсюда «дрягва»). Тогда Недрага — человек, живший не на болоте, а на сухом месте. Но эта гипотеза слабее: во-первых, отрицание «не» редко привязывали к географическим объектам, во-вторых, имя-оберег — хорошо задокументированная модель для подобных фамилий (сравните с Несмеян, Неустроев, Неклюдов).

Фамилия Недрага — штучная. Она не встречается среди дворянских родов и не попала в массовые списки крестьянских фамилий, которые раздавали при переписях. Её носители — скорее всего, потомки одного человека, получившего прозвище в XVI–XVII веках где-то на территории современной Украины или Западной Беларуси. Сегодня фамилия остаётся редкой, и если вы её носите, то, вероятно, принадлежите к одному из немногих разветвлённых родов, сохранивших эту форму без изменений.