Фамилия Нещадым — редкий случай, когда прозвище застыло в форме творительного падежа. В русской традиции фамилии на -ым, -их, -ых обычно указывали на принадлежность к роду: «чей будешь?» — «Нещадых». Но здесь окончание -ым, а не -ых, что выдаёт южнорусское или украинское происхождение. В говорах юга России и Украины притяжательные формы нередко заканчивались на -им, -ым: Нещадым, а не Нещадых.

Основа прозрачна: «нещадный» — жестокий, беспощадный, не дающий пощады. Вряд ли это была положительная характеристика. Скорее всего, прозвище закрепилось за человеком сурового нрава, воином, который не брал пленных, или, наоборот, за тем, кто не знал жалости к себе — работал до изнеможения. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна такие модели описаны как типичные для прозвищ, образованных от качественных прилагательных с отрицательной приставкой без- (бес-): Бессчастный, Беспалый. Нещадный — того же ряда, но с приставкой не-.

По сословному составу фамилия неэлитная. Дворянских родов с такой фамилией в Российском государстве не зафиксировано. Это крестьянская или казачья фамилия. В реестрах запорожских казаков и в переписях Слобожанщины XVII–XVIII веков встречаются прозвища Нещадный, Нещада, а форма Нещадым могла возникнуть при записи на русский лад: писарь фиксировал ответ на вопрос «чей?» — «Нещадым сын», и окончание -ым прирастало к основе.

Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Полтавской и Харьковской областям, а также к югу России — бывшим землям Войска Донского. В современных базах фамилия встречается единично, что подтверждает её редкость и узколокальное бытование.

Итог: Нещадым — не фамилия-загадка, а прямое прозвище сурового человека, превращённое в родовое имя по южнорусской модели. Никакой тайны, только характер предка.