Фамилия Никандровский — редкий случай, когда основа ясна, а вот путь, которым она стала фамилией, даёт простор для размышлений. В основе лежит каноническое мужское имя Никандр (от греческого «победоносный муж»). Но суффикс -овский указывает на то, что перед нами не простая отчество типа «Никандров», а более сложная, «дворянская» или «географическая» модель образования.

В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне по названию своих поместий (князь Волконский — от реки Волкона) или духовенство при окончании семинарии — по названию храма или села. В случае Никандровского наиболее вероятен именно церковный след. Семинаристы нередко получали фамилии в честь святого, имя которого носили, или по названию монастыря. А здесь напрашивается прямая связь с Никандровой пустынью — мужским монастырём в Псковской области, основанным в XVI веке на месте подвигов преподобного Никандра Псковского.

Если предок Никандровского был сыном священника, служившего в храме, посвящённом этому святому, или происходил из крестьян, приписанных к монастырским землям, фамилия могла закрепиться именно в таком виде. Суффикс -овский в этом контексте работает как указание на принадлежность: «Никандровский» — тот, кто имеет отношение к Никандру или к Никандрову (монастырю). Это отличает фамилию от более массовых Никандровых, образованных простым притяжательным суффиксом -ов («чей сын? — Никандров»).

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России — Псковской, Новгородской, Ленинградской областям. Встречается она крайне редко, что подтверждает её «штучное» происхождение: такие фамилии не возникали массово в среде крепостных крестьян, а оставались уделом узкого круга — духовенства или мелкопоместных дворян, получивших фамилию по местному топониму. Альтернативная версия, что фамилия образована от прозвища «Никандровский» в значении «выходец из села Никандрово», тоже возможна, но менее вероятна: село с таким названием — большая редкость, а вот монастырь — документально известный центр притяжения для целого края.

Таким образом, Никандровский — это не просто «сын Никандра», а человек, чья фамилия хранит память о конкретном святом месте или о церковной службе предка.