Фамилия Облапский — одна из тех, где корень не лежит на поверхности и сразу не скажешь, от какого слова она пошла. Скорее всего, перед нами прозвищная фамилия, образованная от нарицательного слова, которое в современном языке почти забыто. Основа «облап» или «облапа» в русских говорах могла означать нечто грубое, неуклюжее, тяжеловесное — отсюда и слова «облапить» (обхватить неуклюже) или «облапушка» (медведь). В этом случае прозвище Облапа дали человеку крупному, с мощной хваткой или просто неуклюжему в движениях, а потомки получили фамилию с типичным для польской и западнорусской традиции суффиксом -ский.

Суффикс -ский указывает на возможное шляхетское или землевладельческое происхождение фамилии, хотя в XIX веке его активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно на западе Российской империи. Фамилия Облапский с большой вероятностью имеет польские или белорусские корни: в польском языке «obłap» — это неуклюжий человек, а «obłapić» — облапить, обнять. Встречается также топонимическая версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Облапы или Облапки, но таких географических названий в современных атласах нет — либо они исчезли, либо слишком мелкие и не попали в справочники.

Менее вероятна, но возможна связь с украинским «облапа» в значении «плохой, негодный человек» или с диалектным «облопаться» (объесться), но это уже натяжка. Наиболее правдоподобно видеть в основе прозвище по внешности или повадкам — медвежья фигура, широкая кость, неловкость.

Однокоренных фамилий немного: Облапов, Облапкин, Облапович. Все они встречаются редко, что подтверждает локальный характер прозвища. Фамилия Облапский не принадлежит к числу распространённых, её носители встречаются в основном в западных областях России, в Беларуси и на востоке Польши. Сословный состав предков установить сложно — дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано, а значит, скорее всего, это бывшая крестьянская или мещанская фамилия, оформленная по польской модели при переходе в официальный документооборот.