Фамилия Обманщина — редкий случай в русской антропонимии, где прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти неприкрытую негативную окраску. В отличие от множества фамилий, образованных от «тёмных» или устаревших слов, здесь значение лежит на поверхности: корень «обман-» прямо указывает на действие или свойство. Однако за этим прямым смыслом скрывается не столько характеристика реального мошенника, сколько более сложная социальная или бытовая подоплёка.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: суффикс «-щин-» (с конечным -а) образует фамилии по типу отчества или принадлежности, но с оттенком собирательности или пренебрежения. В русской ономастике суффикс «-щина» чаще встречается в названиях местностей или явлений (например, «обломовщина»), но в фамилиях он редок и указывает на происхождение от прозвища, которое закрепилось за родом. В данном случае «Обманщина» — это буквально «род Обманщика» или «те, кто от Обманщика». Аналогичные по модели фамилии — Кривщина, Лгунищина, хотя они ещё реже.

От какого именно слова пошло прозвище? Самое вероятное — от «обманщик». Но в крестьянской среде XVII–XIX веков так могли назвать не только человека, уличенного во лжи. Часто прозвище давали с иронией или за особую ловкость: удачливого торговца, умевшего сбить цену, хитроумного соседа, который выигрывал в спорах, или даже шута, который «обманывал» ожидания — разыгрывал. В некоторых говорах «обманщик» означало ещё и «обольститель», «плут» в игровом смысле. Не исключено, что прозвище закрепилось за человеком, который занимался мелкой торговлей или ремеслом, где обман считался частью профессии (например, коробейник или шорник, подсовывавший плохой товар).

Географически фамилия Обманщина практически не встречается в современных справочниках и переписях — это редкая, почти исчезнувшая форма. Возможно, она бытовала в северных или центральных губерниях России, где суффикс «-щина» в фамилиях был более характерен (сравните: Тюремщина, Косщина). В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные образования не выделены в отдельную группу из-за малочисленности, но модель подтверждается.

Версия о происхождении от топонима (названия деревни Обманщино) маловероятна: таких названий в документах не зафиксировано. Также стоит отмести гипотезу о связи с церковным именем — корень «обман» не имеет календарного происхождения. Таким образом, перед нами типичное «говорящее» прозвище, которое со временем превратилось в фамилию, сохранившую память о характере или занятии предка. Носителям фамилии стоит учитывать, что негативный оттенок в прошлом мог быть не таким уж злым — скорее бытовым, шутливым или профессиональным.