Фамилия Обозенцев напрямую связана с прозвищем Обозенец, а то, в свою очередь, — со словом «обоз». Если отбросить поэтический флёр, обоз — это вереница повозок с грузом, а в военном деле прошлого — ещё и подвижное укрепление на колёсах, своего рода дощатый городок для подступа к неприятелю. Именно из этого значения и выросло прозвище, которое, скорее всего, относилось к «профессиональным» именованиям: так могли назвать человека, который служил при обозе, управлял им или отвечал за сохранность груза.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная. К основе «обоз» добавили суффикс -енец, который в русском языке часто указывал на принадлежность к чему-либо или на жителя определённой местности (сравните: воронежец, волжанин). В данном случае суффикс закрепил за человеком его роль: Обозенец — тот, кто имеет отношение к обозу. Фамилия же Обозенцев — это стандартное притяжательное образование от прозвища, отвечающее на вопрос «чей сын?» — сын Обозенца.

Интересно, что в отличие от множества фамилий, где корень со временем стёрся или приобрёл переносный смысл, здесь связь с исходным словом сохранилась почти полностью. Потомок человека, который когда-то водил обозы или служил в обозном войске, получил фамилию, прямо указывающую на занятие предка. Впрочем, нельзя полностью исключать и прозвищный подтекст: обозенцем в насмешку могли назвать и медлительного, тяжеловесного человека, который «тащится, как обоз».

В целом фамилия Обозенцев — редкий пример того, как профессиональное прозвище, минуя промежуточные этапы, почти без изменений дошло до наших дней. Она не указывает на географию или сословие, зато чётко говорит о роде деятельности основателя рода.