Фамилия Обушенков образована от прозвища или мирского имени Обушенок. В её основе лежит слово «обух» — тупая сторона острого орудия, чаще всего топора. Уменьшительно-ласкательный суффикс -енок указывал либо на молодого человека, либо на сына человека с прозвищем Обушок или Обушной. В русских говорах «обушок» называли человека приземистого, коренастого, а иногда — упрямого, «тупого» в переносном смысле. Таким образом, Обушенков — буквально «сын Обушенка», то есть потомок человека, которого за характер или внешность прозвали тупой стороной топора.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилии на -енков встречаются реже, чем на -ов или -ин, и характерны в основном для южнорусских и украинских земель, а также для бывших территорий Речи Посполитой. В отличие от привычного «Обушков», где суффикс -ов присоединён прямо к корню, форма Обушенков сохраняет промежуточный суффикс -енок, что выдаёт её происхождение из среды, где прозвища на -ёнок были живым явлением. Такие фамилии часто фиксировались в однодворческих слободах и среди казачества.

Ономасты, в частности Б. Унбегаун, отмечают, что фамилии от названий частей инструмента — явление нередкое: Топоров, Ножов, Молотков. Обушенков стоит в этом ряду, но с той разницей, что его основа указывает не на орудие в целом, а на его специфическую деталь. Это могло быть прозвище кузнеца, плотника или дровосека, но скорее — бытовое, характеризующее человека «крепкого, как обух».

Сословно фамилия не аристократическая. В документах XVIII–XIX веков Обушенковы встречаются среди государственных крестьян, мещан и отставных солдат. Географически фамилия привязана к центральным и южным губерниям России: Курской, Орловской, Воронежской. В некоторых говорах «обушенок» могло означать также небольшой молоток для отбивания косы, что добавляет версию о происхождении от ремесла косаря или кузнеца-инструментальщика.

Есть и менее вероятная версия — от имени Обуш, которое могло быть сокращением от Обросим (Амвросий) с характерным для народной речи упрощением. Но она слабая: ни в святцах, ни в бытовых именниках такой формы не зафиксировано. Правдоподобнее всё же прозвищная основа, связанная с орудием и характером.