Фамилия Околышев образована от прозвища Околыш, которое легло в основу фамилии по распространенной модели: прозвище отца становилось наследственным именованием его потомков. Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Околышев — сын Околыша, потомок человека с таким прозвищем.

Скорее всего, прозвище Околыш происходит от аналогичного нарицательного: околышем называли опушку шапки, оторочку. Следовательно, это прозвище мог получить человек, носивший шапку с большой опушкой. В старину такая деталь одежды бросалась в глаза и легко становилась основой для уличного прозвища — так человека и начинали звать по характерной примете внешнего облика.

Согласно другой версии, прозвище Околыш происходит от слова «окол», имевшего несколько значений. Например, так называли окружность, наружный край, кромку; ближайшую местность, околицу; в архангельских говорах — обнос, веревку, которой что-либо обвязано. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Околыш мог получить тот, кто жил на околице, на краю деревни. Такое именование нередко закреплялось за человеком по месту его проживания, чтобы отличать его от односельчан.

Также нельзя исключить, что это прозвище относилось к числу «профессиональных» именований, содержавших указание на род занятий человека. В некоторых говорах «околом» называли обнос, веревочную обвязку, а потому прозвище могло закрепиться за бондарем или мастером, который занимался изготовлением свечей. Впрочем, эта версия менее убедительна, чем две первые: связь с шапкой или околицей прослеживается в языке прямее и встречается в источниках чаще.

Прозвище Околыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Околышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Околыш, со временем получил фамилию Околышев.