Фамилия Околышев — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение уходит корнями в прозвище Околыш. В основе лежит нарицательное слово «околыш» — так называли опушку шапки, оторочку. Логично предположить, что прозвище закрепилось за человеком, который носил шапку с особенно большой или заметной опушкой. Такая деталь внешности бросалась в глаза окружающим, поэтому и стала устойчивым именованием.

Существует и вторая версия, не менее правдоподобная. Она отталкивается от слова «окол», у которого в русских говорах было несколько значений. Это и окружность, наружный край, кромка; и ближайшая местность, околица; а в архангельских говорах — обнос, то есть верёвка, которой что-либо обвязано. Если следовать этой версии, прозвище Околыш мог получить человек, живший на околице, на краю села. В этом случае прозвище несло не внешнюю характеристику, а указывало на место жительства или особенности хозяйства.

Нельзя полностью исключать и «профессиональную» версию. В некоторых диалектах слово «окол» и его производные связывали с изготовлением свечей, поэтому прозвище Околыш могло закрепиться за мастером, занимавшимся свечным делом. Как бы то ни было, прозвище оказалось живучим: оно заменило человеку имя в повседневном общении, а затем легло в основу фамилии. Суффикс -ев указывает на модель отчества: Околышев — это «сын Околыша», потомок человека с таким прозвищем.

Интересно, что фамилия сохранила в своей основе именно разговорную, диалектную форму слова, что делает её ценным свидетельством живой народной речи. Процесс формирования каждой конкретной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Околышев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Однако для носителей фамилии это лишь добавляет ей глубины: за ней стоит целый пласт народных представлений — от деталей одежды до устройства поселения.