Фамилия Околышева образована от прозвища Околыш, и история этого прозвища уводит нас в толщу народной речи, где одно слово могло вмещать сразу несколько смыслов. Передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении индивида, а сама основа указывает на характерную деталь внешности, место жительства или даже ремесло далекого предка.

Самая прямая и понятная версия связывает прозвище с нарицательным «околыш» — так называли опушку шапки, оторочку. В этом случае прозвище Околыш мог получить человек, носивший шапку с большой, заметной опушкой. Такая деталь сразу бросалась в глаза соседям и закреплялась за человеком как наиболее употребительное именование, которое со временем и легло в основу фамилии.

Однако у слова «окол» был и другой круг значений, и это открывает иную, не менее интересную версию. Околом называли окружность, наружный край или кромку, а также ближайшую местность, околицу. В архангельских говорах слово «окол» означало обнос, веревку, которой что-либо обвязано. Исходя из этого, прозвище Околыш мог получить тот, кто жил на околице, то есть на краю деревни. Такая привязка к месту проживания — распространенный способ именования в русской деревне, и она выглядит не менее правдоподобной, чем версия с шапкой.

Нельзя исключать и того, что прозвище относилось к числу «профессиональных» именований, содержавших указание на род занятий человека. В некоторых говорах с корнем «окол» связывали изготовление свечей, и так могли называть мастера, который этим занимался. Эта гипотеза более спорная и редкая, но она показывает, насколько многозначным было исходное слово и как по-разному могли истолковать его современники.

Суффикс «-ышев» в фамилии указывает на притяжательную форму: Околышев — сын Околыша, потомок человека с таким прозвищем. Со временем прозвище закрепилось за родом, и потомки человека, обладающего прозвищем Околыш, получили фамилию Околышева.