Фамилия Окулышева образована от мужской формы Окулышев, которая в свою очередь происходит от прозвища или имени Окулыш. Это типичная для восточнославянской ономастики модель: основа + суффикс -ыш, который в разговорной речи придавал слову уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок. Суффикс -ыш редко встречается в русских фамилиях, чаще он характерен для украинских и белорусских говоров, поэтому Окулышев — фамилия с ярко выраженным региональным колоритом, скорее всего, западнорусским или южнорусским.

В основе фамилии лежит имя Окул — народная форма канонического имени Акила (от латинского aquila — «орёл»). В русских говорах имя Акила упрощалось до Окул, а затем от него образовывали производные: Окулка, Окулыш. Таким образом, Окулыш — это «маленький Окул» или «сын Окула». Фамилия Окулышев буквально означает «принадлежащий Окулышу», то есть потомку человека по прозвищу Окулыш.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В некоторых диалектах слово «окул» или «окула» означало «обманщик», «плут», «хитрец». В этом случае Окулыш — не столько уменьшительное от имени, сколько прозвище по характеру: «маленький плутишка». Однако первая версия, от крестильного имени Акила, выглядит убедительнее, поскольку имена в основе фамилий встречаются чаще, чем прозвища от нарицательных слов.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не значится. Географически она тяготеет к регионам, где было распространено имя Акила в народных формах — это Псковская, Новгородская, Тверская области, а также северные территории. Встречается и на Украине, что подтверждает связь с белорусско-украинским ареалом бытования суффикса -ыш.

Родственные фамилии — Окулов, Окулич, Окуленок, Окулко. Все они восходят к тому же корню, но различаются суффиксами, указывающими на разные диалектные традиции и способы именования. Окулышев — один из самых редких вариантов в этом ряду.