Фамилия Окулышев — редкая и, на первый взгляд, загадочная. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, которое могло звучать как Окулыш. Чтобы понять, что оно означало, нужно вслушаться в корень: «окул» или «окуль». Самое прямое объяснение — связь с диалектным глаголом «окуливать», то есть обманывать, плутовать. В таком случае Окулыш — это хитрец, ловкач, человек, который «окуливает» других. Прозвище давали необязательно в укор — в крестьянской среде смекалка и умение выкрутиться из любой ситуации нередко ценились, так что прозвище могло быть и уважительно-ироничным.

Суффикс -ыш в русских прозвищах часто придаёт слову оттенок уменьшительности или принадлежности к типу: «малыш», «глупыш», «крепыш». Окулыш — это «тот, кто окулит», носитель свойства. Фамилия же образована по стандартной модели: Окулыш + -ев (вариант суффикса -ов после мягкого согласного). То есть Окулышев — буквально «сын Окулыша», потомок человека с таким прозвищем.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «окул» могли называть большую сову или филина (от «ухать», «окуливать» — издавать звуки). Но эта гипотеза слабая: прозвища от названий птиц обычно образуются напрямую — Сова, Филин, Сокол, а не через суффикс -ыш. К тому же «окул» в значении «сова» почти не зафиксирован в письменных источниках.

Фамилия явно недворянская и нестарая: суффикс -ев указывает на позднее, послемонгольское оформление, когда фамилии давали по отцу. Окулышевы — скорее всего, крестьяне или посадские люди из северных или центральных губерний, где диалекты с корнем «окул» были распространены. В переписях XVIII–XIX веков эту фамилию можно встретить в Вятской, Костромской и Пермской губерниях — как раз в зоне бытования севернорусских говоров.

Любопытно, что фамилия почти не искажалась при записи: Окулышев, а не Окулишев или Акулышев — это говорит о том, что носители сами хорошо помнили своё прозвище и чётко его произносили. В современной России фамилия остаётся редкой, её носители живут в основном в Поволжье и на Урале.