Фамилия Оконский — редкий пример фамилии, которая почти наверняка ведет родословную от конкретного места, а не от имени или прозвища. Ее основа — топоним Оконск, так называлось село в Луцком уезде Волынской губернии. Суффикс «-ский» в таких фамилиях традиционно указывает на связь с географическим объектом: он отвечал на вопрос «откуда родом?» и закреплялся за дворянами, священниками или выходцами из этих мест, которые перебирались в другие края и получали прозвание по прежнему месту жительства.

Само село примечательно необычным природным явлением, которое попало даже в Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. Там отмечено, что в Оконске находился «могучий ключ, вырывающийся с большой глубины из особого "жерла" и дающий громадное количество чистой и холодной воды, имеющей постоянную температуру 7° Р.; вода эта никогда не замерзает и образует речку Оконку, впадающую в реку Стырь». Этот ключ, известный под именем «Окна» или «Ока», породил местные легенды и был описан натуралистом Эйхвальдом еще в 1830 году.

Вполне вероятно, что предок Оконских родился или долго жил в этом селе, а затем перебрался в другую губернию, сохранив в фамилии память о родине. Примечательно, что «Окна» или «Ока» — это не просто название, а древний гидроним, связанный с понятием «окно» как незамерзающего источника, «глаза» воды. Такое прозвание легко могло закрепиться и за самим поселением, и за его жителями.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Окнин, Оконников, — то Оконский выделяется именно книжным, «географическим» звучанием. Такая форма чаще встречалась у духовенства или у тех, кто получал фамилию при поступлении в семинарию, где было принято образовывать фамилии от названий мест, где родился ученик. Но не менее вероятно и светское происхождение: помещик или крестьянин, переехавший из Оконска в центральные губернии, мог стать Оконским по документам при переписи.

Исторических сведений о конкретных носителях фамилии сохранилось немного, но сам корень «окон-» в сочетании с суффиксом «-ский» дает четкую картину: перед нами фамилия-маяк, которая указывает на конкретную точку на карте Волынской земли, где бил из-под земли мощный ключ, не замерзавший даже в лютые морозы.