Фамилия Олаев — редкий случай, когда основа настолько короткая, что заставляет задуматься: что скрывается за тремя буквами «Ола»? Первое, что приходит в голову, — это имя Ола. Но в русском антропонимиконе такого крестильного имени нет. Значит, перед нами либо усечённая форма от полного имени, либо заимствование.

Самый вероятный путь — сокращение от имени Николай. В народной речи это имя нередко «съедалось» до Ола или Оля. Сравните: Коля — Кола — Ола. Такой переход согласных (отпадение начального «к») встречается в диалектах, особенно в южнорусских говорах. Тогда Олаев — буквально «сын Олы», то есть потомок человека, которого в быту звали Ола вместо Николай. Суффикс -ев указывает на отчество: чей? — Олаев.

Вторая версия — тюркские корни. У народов Поволжья и Кавказа встречается имя Олай (Ола) со значением «старший», «великий». В этом случае фамилия могла возникнуть у татар, башкир или народов Дагестана, а затем обрусела. Поддерживает эту гипотезу и то, что фамилия Олаев встречается в Татарстане и Башкортостане чаще, чем в исконно русских областях.

Третье, совсем редкое объяснение — от топонима. В Западной Украине есть село Ола, но маловероятно, что фамилия образовалась от него: слишком мала известность этого места.

По модели образования фамилия типична для русской ономастики: основа + патронимический суффикс -ев. Но сама основа нестандартна, что делает Олаева «говорящей» фамилией. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, потому что дворянские фамилии редко образовывались от таких усечённых форм. В документах XVII–XVIII веков подобные фамилии почти не фиксируются — они «народные», возникшие в среде, где имя сокращали для простоты общения.

Итог: фамилия Олаев почти наверняка означает «потомок Николы», только в очень сокращённом, диалектном варианте. Это не ошибка писаря, а живая речевая практика, застывшая в фамилии.