Фамилия Олеййник — один из тех случаев, когда в русском языке закрепилось украинское слово с характерным суффиксом. В основе лежит украинское «олійник» — «маслобойщик», человек, который добывал растительное масло, обычно из семян подсолнечника, льна или конопли. В русской традиции то же ремесло дало фамилию Масленников, а на Украине и юге России прижилась форма с суффиксом -ник, указывающим на деятеля: олейник — тот, кто «робить олію».

Двойное «й» в написании — орфографическая аномалия, которая встречается нечасто. В большинстве документов фамилию пишут с одной буквой «й»: Олейник. Двойное «й» могло появиться при записи в паспортных столах, чтобы подчеркнуть украинское произношение (с мягким «й» на стыке) или просто как описка, которая закрепилась. В украинском языке слово пишется «олійник», и там «й» входит в суффикс, но в русской графике его часто упрощают. Так что носители с двойным «й» — это, скорее всего, потомки тех, чью фамилию записали «на слух» с акцентом на исходный украинский облик.

Ремесло маслобойщика было распространено в сёлах, где выращивали масличные культуры. Мастер-олейник не просто давил масло: он часто владел ручным прессом или небольшой маслобойней, ходил по дворам со своим оборудованием. Прозвище могло закрепиться за человеком, который занимался этим промыслом постоянно, или за его семьёй. В XIX веке на территории современной Украины, а также в губерниях Воронежской и Курской фамилия Олейник встречалась очень часто — в десятках тысяч записей. Вариант с двойным «й» попадается реже, в основном в метрических книгах конца XIX — начала XX века.

С точки зрения словообразования, модель типична для украинских фамилий на -ник: Бондарь — Бондаренко, но и Бондарник; Коваль — Ковальник. Олеййник стоит в том же ряду. Суффикс -ник указывает на профессию, а не на отчество, поэтому фамилия не склоняется в женском роде (Мария Олеййник), но в мужском роде изменяется по падежам: Олеййника, Олеййнику.

В сословном отношении Олеййники — почти всегда крестьяне или мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, хотя отдельные носители могли выслужить личное дворянство на военной или гражданской службе. В советское время фамилия осталась распространённой на юге России и востоке Украины, а двойное «й» стало редким маркером, по которому можно отличить носителя, чьи предки сохранили написание близким к украинскому оригиналу.