Фамилия Орадовская — яркий пример того, как польская или украинская модель образования фамилии с суффиксом -ский/-цкий указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от имени отца, фамилии на -ский в восточнославянских землях чаще всего давались по названию родового имения или местности, откуда был родом основатель рода. Поэтому носитель фамилии Орадовская — это, скорее всего, потомок человека, владевшего или жившего в местечке под названием Орадово, Орадов или Орадовка.

Разбирая корень, мы видим основу «Орад-», которая не имеет однозначного славянского значения. Самая правдоподобная версия связывает её с географическим названием. В Западной Украине, в Тернопольской области, существует село Оришковцы, но по звучанию ближе польский топоним Oradów (Орадув) или Oradowo. В польском языке корень может восходить к слову «orada» — так в старой польской диалектной лексике могли называть плуг или соху, что указывало бы на занятие земледелием. Однако куда вероятнее, что в основе лежит личное имя или прозвище Орад — возможно, сокращённая форма от древнеславянского имени Радомир (через перестановку слогов или диалектное произношение). В таком случае фамилия означает «принадлежащий к роду Орада».

Суффикс -овск- в составе фамилии — типичный для польской шляхетской ономастики. В Речи Посполитой такие фамилии были маркером принадлежности к благородному сословию, и после разделов Польши они перешли в русскую культуру, сохранив свою форму. Женское окончание -ая (Орадовская) указывает на то, что перед нами форма женского рода; мужской вариант — Орадовский. Это одна из немногих фамилий, где окончание меняется в зависимости от пола, что характерно для фамилий на -ский.

Спорных версий происхождения немного. Иногда корень «орад» пытаются возвести к тюркскому «орат» (битва, войско), но это маловероятно для славянской фамилии с чёткой польской моделью. Скорее всего, первые носители фамилии были мелкопоместными дворянами, владевшими хутором или фольварком с названием, производным от личного имени основателя. Фамилия редкая, нечастотная, что подтверждает её локальное происхождение — она не разошлась широко по крестьянским массам, а осталась в пределах одного рода или нескольких соседних усадеб.