Фамилия Осинний — редкий гость в списках распространённых фамилий, и это как раз тот случай, когда за необычным написанием скрывается простая и поэтичная история. Вопреки ожиданиям, корень здесь не связан с осиной, хотя такое предположение напрашивается само собой. Основа фамилии — украинское слово «осiннiй», то есть «осенний». Перед нами типичная модель украинских фамилий, образованных от прозвищ, которые давали по времени года.

Прозвище Осинний, скорее всего, получал ребёнок, родившийся осенью. Но тут есть нюанс, который ускользает от современного человека: границы сезонов в допетровской Руси не совпадали с сегодняшними. До XVIII века в Московском государстве осень (тогда говорили «есень») длилась с 23 сентября до Рождества Христова, то есть до 25 декабря. Каждому времени года отводилось ровно по 91 дню. Поэтому Осинним могли назвать и декабрьского младенца — по современному календарю он уже почти зимний, а по старому счёту ещё осенний.

Старинные пасхалии даже сохранили образное описание этой поры: «Осень подобно жене уже старе и многочадне, овогда дряхлующи и сетующи, овогда же радующися и веселящися...» — то есть то скорбящая о скудости плодов, то радующаяся обильному урожаю. Такое отношение к осени как к времени зрелости и итога могло добавлять прозвищу дополнительный оттенок — так могли назвать не только по дате рождения, но и с намёком на характер.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского встречаются близкие примеры: Семен Осенев, послух середины XV века из Переяславля, а также воевода Осенний Дмитриевич Лодыженский (1610 год, Воротынск) и Роман Федорович Аулов по прозвищу Осенний (1605 год, Арзамас). Эти записи показывают, что прозвища с корнем «осен-» бытовали в разных слоях общества — от крестьян-послухов до служилых людей. Однако фамилия именно в форме Осинний с двумя «н» и окончанием «-ий» встречается реже, что делает её особенно интересной для носителей.

Со временем прозвище, которое поначалу сопутствовало наследственному имени, полностью вытеснило его в обиходе и документах. Так Осинний из личного прозвища превратился в родовое имя. Точно определить место и время возникновения фамилии сейчас сложно — фамилии на украинских землях складывались постепенно, и письменные источники фиксируют лишь конечный результат этого долгого процесса. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней, делает её живым свидетелем того, как наши предки умели замечать красоту времени года и закреплять её в имени на века.