Фамилия Осинная — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В русской ономастике фамилии на -ий/-ая чаще всего указывают на принадлежность к месту: Осинная — это «та, что с Осинного», то есть из деревни, села или урочища с названием Осинный, Осинная, Осиново. Таких топонимов в России десятки, особенно в центральных и северных областях, где осина — обычное дерево, а названия вроде Осиновка или Осинный Лог встречаются сплошь и рядом.

Суффикс -ин в основе указывает на притяжательность: Осинная — буквально «относящаяся к осине». Но если бы фамилия произошла от прозвища «Осина» (человек дрожал как осиновый лист или был высок и тонок), мы бы ожидали форму Осинин — с суффиксом принадлежности одному человеку. Форма Осинная, с окончанием прилагательного, характерна для фамилий, образованных от названий населённых пунктов. Например, крестьянин, переселившийся из деревни Осинная, получал прозвище по месту выхода, которое затем закреплялось как фамилия.

Версия с прямым прозвищем от осины не исключена полностью: в говорах «осина» могла означать не только дерево, но и, например, «долговязый человек». Однако в таком случае фамилия должна была бы писаться через одно «н» — Осина, а не Осинная. Двойное «н» в корне — ещё один аргумент в пользу топонимической версии: в названиях деревень часто встречается двойная «н» (Осинный, Осинники), и фамилия сохранила это написание.

Социально фамилия Осинная — скорее всего крестьянская, из бывших государственных или помещичьих крестьян, которые в XIX веке получали фамилии по месту жительства при переписях. Встречается она в основном на севере и северо-востоке европейской России — в Вологодской, Архангельской, Кировской областях, где топонимы с осиной особенно часты. В южных регионах фамилия редка.

Известных носителей с этой фамилией, оставивших след в истории, нет — это не делает её менее ценной для семейной истории. Если ваши предки носили фамилию Осинная, стоит искать корни в конкретном населённом пункте с похожим названием: скорее всего, именно он и дал фамилию вашей семье.