Фамилия Осинняя — редкий пример, где окончание на письме звучит как женский род, но в основе лежит мужская модель образования. На самом деле перед нами фамилия, оформленная по типу притяжательных прилагательных с суффиксом -ин-: Осин + ин(а). Только конечное -яя — это не флексия прилагательного, а результат исторического изменения: в старых документах фамилия могла писаться как Осинин, а затем, под влиянием народного произношения или канцелярской ошибки, превратилась в Осинняя. Сравните: Соловьёв и Соловьёва, но здесь окончание застыло в форме, похожей на женскую, хотя носителем может быть и мужчина.

Основа фамилии — Осина. Это либо прямое прозвище по дереву: так могли назвать высокого, худого или «дрожащего» человека (вспомните поговорку «дрожит как осиновый лист»). Либо, что вероятнее, фамилия образована от мирского имени Осина — в дохристианской Руси имена по названиям растений были обычным делом (Берёза, Калина, Дуб). В этом случае Осина — не обидное прозвище, а личное имя, которое давали ребёнку для защиты от злых сил или по народному календарю.

Географически фамилия Осинняя привязана к северным и центральным регионам России. В переписных книгах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с фамилией Осинин (от которой Осинняя — вариант) в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях. Там осинники были распространены, и прозвище по месту жительства («с осинового хутора») тоже могло закрепиться.

Важная деталь: ударение в этой фамилии обычно падает на второй слог — Оси́нняя (от «оси́на»). Если же ударение на первый — О́синняя — это может быть следствием украинского или белорусского влияния, где фамилии с суффиксом -енн-/-инн- редки, но встречаются. В любом случае, перед нами не женская форма от мужской фамилии, а самостоятельная фамилия, застывшая в своём написании ещё в XVIII–XIX веках.