Фамилия Осипа — это нестандартная по форме фамилия. В русской традиции подавляющее большинство фамилий заканчивается на -ов, -ев, -ин, -ский. Окончание -а в именительном падеже мужского рода — явление редкое, характерное для украинской, белорусской или западнорусской традиции, а также для фамилий, застывших в форме родительного или винительного падежа.

Скорее всего, фамилия Осипа образована напрямую от имени Осип (церковная форма Иосиф, в просторечии Осип). По одной версии, это усеченная форма отчества: «чей сын?» — «Осипа», то есть сын Осипа. Такая модель встречается в украинских и белорусских фамилиях (например, Грицка, Левка) и в русских говорах, где отчество могло застыть в краткой форме. По другой версии, фамилия могла возникнуть из прозвища: человека могли называть просто «Осипа» по имени отца, и это прозвище со временем стало наследственным.

Менее вероятно, но возможно, что основа — не имя, а географическое название: деревня Осипово, Осиповичи, откуда выходца могли записать как Осипа (опустив суффикс -ов-). Однако при такой модели обычно появляются фамилии на -ский (Осипский) или -ов (Осипов).

Фамилия Осипа — редкая. В отличие от массовой Осипов, она сохранила архаичную грамматическую форму, которая в современном русском языке воспринимается как несклоняемая или как женская фамилия. Это создает путаницу: в официальных документах мужчину с такой фамилией могут ошибочно склонять по женскому типу. На деле это одна из тех «застывших» форм, которые фиксируют старую диалектную речь — когда отчество или прозвище не переоформили под стандартный патронимический суффикс.

Если копнуть глубже, имя Осип (Иосиф) в народной среде было чрезвычайно популярно: его носили крестьяне, ремесленники, духовенство. Поэтому предки носителя фамилии Осипа, скорее всего, были простыми людьми — крестьянами или мещанами из западных или южных губерний Российской империи, где фамилии такого типа были нормой. Сословная принадлежность, как и точная география, без дополнительных архивных изысканий неопределима — фамилия слишком редкая, чтобы делать обобщения.