Фамилия Осипоав — редкий случай, когда написание подсказывает больше, чем произношение. В ней явно читается суффикс -ов, стандартный для русских фамилий, но основа выглядит искажённой. Скорее всего, перед нами не опечатка, а историческое диалектное или канцелярское искажение фамилии Осипов, которая образована от канонического имени Осип (церковное Иосиф). В русских говорах, особенно в северных и сибирских, звук «п» в конце имени мог озвончаться или, наоборот, записываться на слух как «оа» из-за акающего произношения. В документах XVII–XIX веков, когда фамилии фиксировали писцы, нередко возникали такие «живые» формы: Осипов превращался в Осипоав, если писарь записывал слово так, как слышал от крестьянина, не привыкшего к чёткому литературному произношению.

Значение фамилии в таком случае сводится к патрониму: «сын Осипа». Имя Осип — русская народная форма библейского Иосифа, что значит «Бог приумножит» (др.-евр. Йосеф). Носитель фамилии — потомок человека по имени Осип, и предки его могли быть кем угодно: от крестьянина до священника, но сама фамилия — из простонародной среды, где редко использовали полные церковные формы.

Встречается Осипоав крайне редко. По переписям и телефонным справочникам, единичные носители фиксируются в Вологодской и Архангельской областях, а также среди староверов, у которых сохранялись архаичные говоры. Если сравнивать с однокоренными — Осипов, Осипович, Осипьев, — то Осипоав стоит особняком: у него нет суффикса -ич, указывающего на дворянское происхождение, и нет мягкого варианта -ев. Это чисто народная, «земская» форма, застывшая в документах случайно, но сохранившая живую фонетику своего времени.