Фамилия Осипычев — наглядный пример того, как простое имя обрастает суффиксами, превращаясь в фамилию, и как легко при этом спутать основу. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «осып» (осыпаться), а церковное имя Осип. Это народная форма канонического имени Иосиф, которая в русских говорах звучала как Осип, Осипко, Осипа. Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели с помощью суффикса принадлежности -ев- (после мягкого согласного «п»). Получается: Осипыч — сын Осипа, а Осипычев — соответственно, потомок Осипыча.

Интересна двойная суффиксация: -ыч- и -ев-. Первый суффикс (-ыч) в русской традиции чаще указывал на отчество или прозвище, а второй (-ев) уже оформлял фамилию. Такая конструкция — не редкость в северных и центральных губерниях, где отчества на -ич в быту употреблялись шире, чем на юге. То есть предок носителя фамилии звался не просто Осипов (сын Осипа), а именно Осипыч — возможно, уважительно, по отчеству, или же это было его уличное прозвище, которое потом закрепилось за детьми как фамилия.

В ономастике известен вариант Осипович, но он значительно более распространён и чаще встречается у белорусов и поляков. Осипычев — русская фамилия, и её редкость говорит о том, что она могла возникнуть в относительно замкнутой среде: в одной деревне или в среде однодворцев, где фамилии нередко образовывались по местным говорам. Сравните с однокоренными: Осипанов, Осипенков, Осипкин — все они восходят к тому же имени, но каждый со своим суффиксальным оттенком.

Никаких сведений о дворянском происхождении фамилии нет. В подавляющем большинстве случаев Осипычевы — это крестьяне или мещане. Фамилия не попала в списки титулованных родов, не упоминается в «Общем гербовнике». Её носители, скорее всего, жили на территории современных Тверской, Ярославской или Вологодской областей — именно там отчества на -ыч в фамилиях встречаются чаще, чем где-либо ещё.