Фамилия Осьмеркин — редкий случай, когда числительное становится основой прозвища, а затем и фамилии. В её основе лежит слово «осьмерка» или «восьмерка». В старом русском счёте «осьмь» означало восемь, отсюда и форма с начальным «о». Человек мог получить прозвище Осьмерка по разным причинам: возможно, он был восьмым ребёнком в семье, работал в артели под номером восемь, или же его выделяла какая-то восьмёрка — скажем, особый знак, отметина или число на инструменте.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Осьмеркин буквально значит «сын Осьмерки» или «из рода Осьмерки». Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. Если бы основой было слово «осьмерка» в чистом виде, фамилия могла бы звучать как Осьмерков, но форма на -ин говорит о том, что исходное прозвище было именно Осьмерка.

Географически фамилия редкая и тяготеет к центральным и северным областям России, где числовые прозвища встречались чаще. В документах XVIII–XIX веков можно встретить крестьян и мещан с такой фамилией, что подтверждает её простонародное происхождение. В дворянских родословных Осьмеркины не значатся — это фамилия людей, чьих предков выделили из толпы по самому простому и наглядному признаку.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «осьмеркой» называли не только цифру, но и особый вид телеги или саней, запряжённых восьмёркой лошадей. Владелец такого экипажа или возница тоже могли получить прозвище Осьмерка. Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, особенно если фамилия встречается в районах, где было развито ямское дело.