Фамилия «Осмоловсмая» — редкий случай, когда написание подсказывает, как её правильно разобрать, но одновременно ставит читателя в тупик. Если вы встретили именно такой вариант — с окончанием «-ая» и буквой «с» после корня, — перед вами, скорее всего, не опечатка, а женская форма фамилии, записанная с характерным для русского языка окончанием прилагательного. Мужской вариант звучал бы как «Осмоловский». Ошибка в суффиксе («-овс-» вместо «-ов-») могла закрепиться в документах из-за особенностей произношения или небрежности писаря, но суть от этого не меняется.

Основа фамилии — «Осмол». В русских говорах «осмол» или «осмолье» — это смола, которую добывали из сосны, или же смолистый слой коры, идущий на растопку, изготовление дёгтя и просмолку лодок. Человек, которого прозвали Осмол, мог заниматься смолокурением — промыслом, распространённым в лесных регионах, особенно на севере и в центре России, а также в Беларуси. Смолокуры выжигали из древесины смолу, дёготь и скипидар, и это был тяжёлый, но прибыльный труд: без смолы не обходились ни кораблестроение, ни колёсное дело, ни кожевенное производство. Прозвище Осмол могли дать и за внешность — например, за смуглую, «смолистую» кожу или за то, что человек постоянно пачкался в смоле.

Модель образования типична для западнорусских и польско-литовских земель: суффикс «-овский» (в женском роде «-овская») указывает на принадлежность к роду или месту. Фамилии на «-ский» долгое время считались дворянскими, но на практике их охотно брали и крестьяне, и мещане, особенно если хотели подчеркнуть владение землёй или хутором. В случае с Осмоловскими речь может идти о родовом прозвище, которое закрепилось за целой семьёй смолокуров, живших на одном месте.

Встречается фамилия в основном на территории современной Беларуси, в Смоленской и Брянской областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Осмо́ловская. Если ваш предок носил фамилию Осмоловский, то его род занятий почти наверняка был связан с лесом и добычей смолы — это не байка, а прямое указание на профессию, которая и дала фамилии жизнь.