Фамилия Осмолко почти наверняка связана со смолой, но не с той, что продают в хозяйственном магазине, а с той, что была жизненно важна для деревянного флота и бочек. В основе лежит украинский глагол «осмолювати» — смолить, то есть обмазывать дерево смолой для защиты от гниения и воды. Так обрабатывали днища лодок, судов, деревянные бочки и даже срубы колодцев. Предок, давший фамилию, мог быть смоловаром — человеком, который гнал смолу из сосновых пней, — или мастером, который смолил готовые изделия. Это было грязное, но уважаемое ремесло: без него ни одна лодка не вышла бы в море, а бочка не удержала бы квас или вино.

Форма Осмолко с суффиксом -ко типична для украинских фамилий и указывает на прозвище, которое закрепилось за человеком как родовое имя. Такие фамилии часто возникали в среде казаков, ремесленников и крестьян на территории современной Украины и юга России. Суффикс -ко в украинской ономастике мог выполнять роль уменьшительно-ласкательного или указывать на сына, потомка: Осмолко — буквально «сын Осмола» или «тот, кто связан с осмолкой».

Менее вероятная версия ведет к чешскому слову osmahly — «смуглый». Если принять её, фамилия описывала бы внешность: темная кожа, смуглое лицо, черные волосы. Но эта гипотеза слабая: во-первых, географически чешское влияние на украинские прозвища невелико, во-вторых, связь со смолой и смолением настолько очевидна для региона, где строили лодки и гнали деготь, что чешский след выглядит натяжкой. Скорее всего, предки Осмолко жили в лесной или приречной местности, где смола была ходовым товаром, а ремесло смоления — обычным делом.

Интересно, что фамилия сохранила не суффикс -енко или -ук, а именно -ко, что может говорить о более раннем закреплении прозвища. В письменных источниках такие фамилии встречаются с XVII века, но точных дат для Осмолко нет. Известных исторических личностей с этой фамилией мы не находим, что типично для фамилий ремесленного происхождения: славу они давали не носителю, а его делу.