Фамилия Осмольский почти наверняка связана со смолой, но не той, что продают в аптеке, а с той, что была необходима в хозяйстве. Прозвище, от которого пошла фамилия, восходит к украинскому глаголу «осмолювати» — «смолить», то есть обмазывать деревянные поверхности смолой. В старину такую обработку требовали суда, деревянные бочки и другие изделия из дерева: смола предохраняла их от гниения и продлевала срок службы. Поэтому основатель рода Осмольских, скорее всего, был смоловаром или мастером, который занимался смолением лодок и бочек.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: от глагольной основы «осмол» через суффикс -ск- образовали притяжательное прилагательное, которое затем закрепилось как фамилия. Суффикс -ский в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность к месту или на происхождение от прозвища, и в данном случае он работает именно со вторым значением: «тот, кто смолит» или «сын того, кто смолит». Такая модель типична для украинских и южнорусских земель, где слово «осмолювати» было в ходу.

Менее вероятная версия связывает фамилию с чешским словом osmahly — «смуглый». Если принять эту гипотезу, то прозвище Осмольский могло указывать на внешность предка: темные волосы или смуглую кожу. Однако эта версия выглядит слабее, потому что чешское слово не имеет широкого распространения в русских говорах, а вот смоление судов и бочек — занятие повсеместное, особенно в регионах с развитым речным промыслом.

Сравните с однокоренными фамилиями: Смолин, Смоляков, Смольников. Все они образованы от того же корня, но Осмольский выделяется приставкой «ос-», которая придает значение завершенного действия — «обмазать полностью». Это лишний раз подтверждает, что предок носил профессиональное прозвище, связанное с конкретным ремеслом.

Исторических документов с ранними упоминаниями фамилии Осмольский найти не удалось, поэтому проследить географию ее распространения по архивным записям сложно. Но по модели образования и лексике можно уверенно предположить, что фамилия возникла на территории современной Украины или в южных русских областях, где ремесло смоления было особенно востребовано.