Фамилия Осмольские, как и её более распространённая форма Осмольский, почти наверняка связана со смолой. В основе лежит прозвище, которое дали человеку по роду его занятий. Украинский глагол «осмолювати» означает «смолить», то есть обмазывать деревянные поверхности смолой для защиты от влаги и гниения. Этим занимались при строительстве и починке судов, лодок, бочек и другой деревянной утвари. Поэтому предок рода Осмольских мог быть смоловаром — человеком, который добывал смолу, или мастером, который смолил лодки и бочки.

Сама форма фамилии с суффиксом -ский указывает на её восточноевропейское происхождение, скорее всего, украинское или белорусское. Такие фамилии часто образовывались от названий местности, но в данном случае перед нами явно прозвище по профессии, которое со временем закрепилось за потомками. Интересно, что в польском языке есть слово osmalać — «обжигать», и в старину деревянные изделия часто не просто обмазывали смолой, но и обжигали для прочности. Это добавляет ещё один возможный оттенок к значению прозвища.

Существует и другая, менее правдоподобная версия, которая возводит основу фамилии к чешскому слову osmahly — «смуглый». Согласно этой гипотезе, прозвище могло отражать внешность предка: тёмную кожу или тёмные волосы. Однако эта версия кажется натянутой: слишком далеко от привычного ареала фамилии, и к тому же связь со смолой и смолением напрашивается сама собой, будучи гораздо более естественной для славянского быта.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Осмольские хранит в себе память о важном ремесле. Смола была стратегическим продуктом в эпоху деревянного судостроения: без неё невозможно было представить ни торговый флот, ни рыбацкие лодки. Мастера, умевшие правильно смолить, ценились высоко, и их труд был на виду у всей округи — отсюда и прозвище, которое закрепилось за семьёй.

Точное время и место возникновения фамилии сейчас установить сложно. Процесс формирования наследственных фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и прозвище Осмольский могло возникнуть в разных регионах независимо. В официальных документах оно постепенно вытеснило личное имя, став основой для фамилии, которую мы знаем сегодня. Так за обычным, на первый взгляд, прозвищем встаёт целый пласт истории — от ремесленных традиций до особенностей языка, на котором говорили предки.