Фамилия Осмоловский почти наверняка связана с внешностью предка: в её основе лежит чешское слово «osmahly», то есть «смуглый», «загорелый». Так могли прозвать человека с тёмной кожей или того, кто много работал под солнцем. Эта версия выглядит убедительной, потому что прозвища по цвету волос или лица — один из самых древних и распространённых способов отличить одного человека от другого в тесно связанной общине.

Менее правдоподобно выглядит связь с глаголом «осмаливать» — покрывать жидкой смолой. Этим занимались при строительстве и ремонте судов или деревянных бочек, чтобы предохранить их от гниения. Такой вариант возможен: родоначальник мог быть смолокуром или бондарем. Но против этой гипотезы говорит сам суффикс. Фамилии на «-ский» в массе своей указывают на географическое или качественное прозвище, а не на ремесло. Для профессии естественнее была бы форма «Осмальников» или «Осмолкин».

Обратите внимание на звуковой облик: «Осмоловский» с гласной «о» во втором слоге. Это следствие аканья — произношения безударной «а» как «о». На письме закрепился тот вариант, который слышали писцы, поэтому чешское «osmahly» превратилось в русское «осмол-». Такая адаптация чужого корня под привычное уху слово — обычное дело: люди стремились сделать прозвище понятным, пусть и через ложную этимологию.

Суффикс «-ский» в этой фамилии говорит о том, что её носители, скорее всего, принадлежали к дворянскому или шляхетскому сословию, либо происходили из мест, где такие фамилии давали по названию владения. Впрочем, в XIX веке «-ский» активно присваивали и в духовной среде, и при выходе из крестьян. Точных данных о конкретном родоначальнике нет, но сочетание славянского корня и польско-украинского форманта указывает на западные земли Российской империи — Беларусь, Украину или юг России, где чешское влияние ощущалось сильнее.

Итог простой: если вы ищете свою фамилию, то с высокой долей вероятности ваш предок получил прозвище за смуглый цвет лица. Никакой трагедии или тайны в этом нет — только точная наблюдательность соседей, которая через века превратилась в ваш родовой знак.