Скорее всего, она образована от чешского слова «osmahly» - «смуглый». Таким образом, в ней может содержаться указание на определенные внешние особенности предка. Согласно другой, менее правдоподобной версии, фамилия Осмоловский восходит к глаголу «осмаливать» - «покрывать жидкой смолой». Обычно осмаливали суда, деревянные бочки – с целью предохранить их от гниения.