Фамилия Осмоленко — одна из тех, где корень прозрачен, а точное значение ускользает. Основа «осмол» прямо указывает на смолу: «осмол» или «осмолье» — это вырубка, с которой драли смолу, или само сырьё для смолокурения. Но вопрос в том, что стоит за фамилией: прозвище человека или указание на место.

Самая прямая версия — профессиональное прозвище. Смолокурение было распространённым промыслом в лесных районах Украины, Беларуси и юга России. Мастера, который гнал смолу, могли назвать Осмолом (или Осмоленко — по украинской модели «сын Осмола»). Но есть нюанс: в славянских говорах «осмол» нередко обозначало не человека, а само место — выжженный участок леса или «осмольный курень». Тогда прозвище мог получить человек, живший на такой вырубке или владевший ею.

Суффикс -енко — классический украинский патроним, указывающий на происхождение от отца по прозвищу. В XVII–XVIII веках такие фамилии массово закреплялись за казаками и крестьянами Левобережной Украины, Слобожанщины и южных уездов России. Поэтому географически Осмоленко — фамилия преимущественно украинского ареала, хотя встречается и в русских областях, граничащих с Украиной.

Есть и менее очевидная версия: от слова «осмол» в значении «остаток, отходы» (например, осмолок — обгорелое полено). В этом случае прозвище могло быть ироничным — так могли назвать нерасторопного или неудачливого человека. Но эта гипотеза слабее: в ономастических словарях (например, у Ю. Федосюка) для фамилий на «смол-» профессиональная версия считается основной.

В написании фамилии тоже есть особенность. В русских документах XIX века можно встретить варианты Асмоленко или Осмоленков — последнее результат адаптации украинского суффикса под русскую модель -ов. Но «Осмоленко» осталась самой частой формой.

Коротко: предки носителя фамилии скорее всего были смолокурами или жили на месте бывшего смольного промысла на территории современной Украины или юга России. Прямых указаний на дворянство или известных исторических носителей нет — фамилия «низовая», крестьянско-казачья.