Фамилия Осмоловская почти наверняка связана с внешностью далекого предка. Наиболее вероятная версия возводит её к чешскому слову «osmahly», что значит «смуглый», «загорелый». В этом случае фамилия — не что иное, как указание на тёмный цвет кожи или волос родоначальника. Такие прозвища по внешним признакам были широко распространены в старину: они помогали отличить одного человека от другого в деревне, где многие носили одинаковые имена.

Существует и вторая, менее правдоподобная гипотеза. Согласно ей, фамилия происходит от глагола «осмаливать» — покрывать жидкой смолой. Этим занимались при строительстве и ремонте судов, а также деревянных бочек, чтобы предохранить их от гниения и влаги. Тогда прозвище Осмоловский мог получить мастер, искусный в этом деле, или же человек, чья работа была связана со смолой. Однако эта версия выглядит натянутой: слишком далека семантика смоления от образования фамилии через суффикс -ск-, который обычно указывает на территориальную или владельческую принадлежность.

Обратим внимание на саму модель образования. Суффикс -ск- в русских фамилиях встречается реже, чем -ов/-ев, и чаще встречается у дворянских родов или у выходцев из западных земель. Он отвечает на вопрос «чей?» или «откуда?». Поэтому не исключено, что в основе фамилии лежит не прозвище, а название местности — например, села или усадьбы, где жил первопредок. Но точных географических данных, связывающих фамилию с конкретным топонимом, пока не найдено.

Сама фамилия в форме Осмоловская — женская. Мужской вариант — Осмоловский. Такая пара характерна для фамилий на -ский/-цкий, которые склоняются по модели прилагательных. В исторических документах фамилия встречается в основном в западных губерниях Российской империи, что косвенно поддерживает версию о чешском или польском следе. В польском языке тоже есть похожие по звучанию слова, связанные со смуглостью.

Что касается написания: ударение в фамилии чаще всего падает на второй слог — Осмолóвская. Встречаются искажённые варианты вроде Асмоловская, возникшие из-за аканья в устной речи, но они редки и не меняют этимологии.

Итог: если вы носите эту фамилию, ваши предки с высокой долей вероятности выделялись тёмным цветом лица — настолько, что это закрепилось в родовом имени. Версия о смолокуре или смоловаре красива, но уступает первой по убедительности. Как бы то ни было, обе гипотезы рисуют образ человека, заметного в своём окружении — либо внешностью, либо ремеслом.