Фамилия Осмоловская — один из тех случаев, когда написание подсказывает географию и социальный контекст, а корень — занятие предка. Форма на -ская указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в XVI–XIX веках получали в основном польские, белорусские и украинские землевладельцы, а также духовенство. Встречается она почти исключительно на западе и юго-западе Российской империи — на территории современных Беларуси, Украины и прилегающих областей России. Основа здесь — «Осмол», что в старину означало «смола», а точнее — человек, который её добывал или продавал.

Смолокурение было одним из главных промыслов в лесной зоне: из сосновой смолы гнали дёготь, скипидар, вар. Прозвище Осмол (или Осмола) давали либо тому, кто работал на смолокурне, либо тому, кто был черен, пачкотен, как смола. Суффикс -овск-/-евск- типичен для фамилий, образованных от прозвищ с добавлением притяжательного -ов- и топонимического -ск-: «Осмоловский» — буквально «принадлежащий Осмолу» или «выходец из поместья Осмолово». Женская форма Осмоловская — это либо жена, либо дочь носителя мужской фамилии.

Стоит оговориться: в написании «Осмоловсая» явная опечатка — пропущена буква «к». Правильная форма — Осмоловская. Если вы встретили такой вариант в документах, это, скорее всего, ошибка писаря или неграмотная запись при переписи. В русском языке суффикс -ск- обязателен, иначе слово теряет смысл.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Осмоловский — вариант того же корня, но с другим суффиксальным оформлением: он мог возникнуть независимо от поместья, просто как «сын Осмола». Встречается и простая фамилия Осмолов — без -ск-, что характерно для крестьянского сословия. Таким образом, Осмоловская стоит на ступень выше социальной лестницы: её носители, вероятно, были мелкими дворянами или однодворцами, владевшими землёй, где жили смолокуры. В любом случае, все эти фамилии восходят к одному и тому же тёмному, липкому и крайне нужному в хозяйстве ремеслу.