Фамилия Осьмушка — редкий пример, где в основе лежит не имя и не профессия, а число. Исходное слово «осьмушка» означало восьмую часть чего-либо: меры веса (например, осьмушка фунта), объёма (осьмушка ведра) или даже земельного надела. В крестьянском быту так называли восьмую часть казённой десятины. Человек мог получить прозвище Осьмушка, если владел крошечным участком земли такой площади, или же за то, что постоянно торговал, отмеряя товар осьмушками, — например, мелкий торговец на рынке.

Суффикс -к- в основе фамилии указывает на то, что прозвище было уменьшительным, почти ласкательным. Сама фамилия оформлена по древней беспадежной модели — то есть просто застывшее прозвище в именительном падеже, без добавления типичных суффиксов -ов или -ин. Такая форма встречается реже и часто говорит о том, что фамилия закрепилась в среде, где прозвище было настолько узнаваемым, что не требовало дополнительного оформления. В документах XVII–XVIII веков встречаются записи крестьян и посадских людей с прозвищем Осьмушка, но фамилией оно стало в основном на севере и в центральных губерниях.

Есть и другая, менее вероятная версия: в некоторых говорах «осьмушкой» называли не только меру, но и восьмого ребёнка в семье или ребёнка, родившегося на восьмой день после какого-то события. Но эта гипотеза слабая — нет массовых примеров, где бы числовые прозвища давали по порядку рождения, обычно для этого использовали имена (Семён, Осьмой). Поэтому версия с земельным наделом или торговой мерой выглядит убедительнее.

Фамилия не получила широкого распространения и осталась штучной. Сейчас её можно встретить в основном на Урале и в Сибири, куда переселенцы принесли прозвища из северных уездов. В списках дворянства Осьмушек нет — фамилия однозначно крестьянская или мещанская, без претензий на знатность.