Фамилия Осоловская — женская форма, мужской вариант — Осоловский. В основе почти всегда лежит географическое название: село, деревня или урочище с корнем «осол» или «осолов». Таких топонимов на восточнославянских землях несколько — Осолово, Осоловка, Осоловцы. Чаще всего они встречаются на западе современной Беларуси и в прилегающих областях Польши и Украины (Брестская, Гродненская, Волынская области). Поэтому носители фамилии Осоловская с высокой вероятностью происходят именно из этого региона.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение в прошлом. В Российской империи фамилии на -ский/-цкий поначалу закреплялись за владельцами поместий, а затем по той же модели образовывались фамилии у духовенства. Но в случае с Осоловскими речь, скорее всего, о мелкой шляхте или однодворцах, которые получили фамилию по названию своего владения. Если же предки были крестьянами, то фамилию им могли дать по месту, откуда они переселились, — это типичная практика XIX века.

Сам корень «осол» неоднозначен. В древнерусском «осолъ» — это соль, рассол, а также процесс засолки. Прозвище Осол могли дать солевару или торговцу солью. Но в польском и белорусском языках слово «osół» означало «осёл» (животное), и прозвище могло относиться к упрямому или нерасторопному человеку. Топонимы же, скорее всего, произошли от личного имени или прозвища первого поселенца — некоего Осола. Какая из версий верна для конкретной семьи, без генеалогического исследования не установить, но географическая привязка к западным землям — самая надёжная зацепка.

Встречаются и другие написания: Осоловская (через «а» в корне — редкое, но возможное отражение акающего произношения), а также Осоловская с двойным «с» (Оссоловская) — результат описки или адаптации к польской орфографии. Если ваша фамилия именно Осоловская, ищите корни в окрестностях Пинска, Бреста или Кобрина.