Фамилия Осоловский — одна из тех, чей корень напрямую выводит на географию предка. В её основе лежит топоним — название населённого пункта. Скорее всего, речь идёт о селе, деревне или хуторе с названием Осолово, Осоловка или Осолова. Такие названия встречаются в западных и центральных регионах бывшей Речи Посполитой, на территории современной Беларуси и западной Украины. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в XVI–XVIII веках именно так образовывались фамилии у польской и украинской знати, владевшей поместьями. Однако позже эту модель перенимали и крестьяне, и мещане, так что однозначно говорить о сословии по окончанию уже нельзя.

Само название Осолово могло произойти от прозвища или имени Осол. В славянской ономастике слово «осол» нередко связывали с солью: «осолить» означало «посолить», а в переносном смысле — «сдобрить», «сделать острым на язык». Возможен и другой вариант — от диалектного «осол» в значении «солод» (пророщенное зерно для пива или кваса). В любом случае корень указывает на какое-то ремесло или характерную черту человека, по которому назвали поселение.

В польском языке фамилия могла звучать как Osolowski. Если предок был шляхтичем, то его герб, скорее всего, относился к так называемым «застянковым» (мелкопоместным) — без громких титулов, но с землёй. В белорусских и украинских метриках фамилия встречается с конца XVIII века, но массово фиксируется в XIX веке, когда крестьян после отмены крепостного права начали поголовно записывать с фамилиями.

Любопытная деталь: в отличие от распространённых «географических» фамилий на -ский (вроде Заболоцкого или Островского), Осоловский — относительно редкая. Она не «размножилась» за счёт переселений, а осталась локальной. Если вы носите эту фамилию, велика вероятность, что корни ведут в конкретный регион — возможно, в окрестности Пинска, Гродно или Волыни. Проверить это можно по старым картам: ищите деревни Осолово или урочища с похожим названием — и почти наверняка найдёте точку, откуда пошёл род.