Фамилия Осолинский звучит как типичная дворянская или шляхетская — суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду. В польской и западнорусской традиции такие фамилии получали владельцы имений или выходцы из конкретных сел. Скорее всего, в основе лежит топоним Осолин или Осолино. Действительно, в Польше есть несколько деревень с названием Osolin (например, в Нижнесилезском воеводстве), а на территории современной Беларуси и Украины встречаются села Осолинка и Осолин. От названия поместья или места жительства образовали фамилию для его владельца — «тот, кто из Осолина».

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Осола, которое могло возникнуть от глагола «осолить» (засолить, сделать соленым) или от диалектного «осол» (соленый раствор, рассол). В этом случае прозвище мог получить либо солевар, либо человек с едким, «соленым» характером. Однако суффикс -ский при таком бытовом прозвище встречается реже — обычно его «навешивали» на уже готовые фамилии при переходе в шляхетское сословие, искусственно облагораживая звучание.

В Российской империи фамилия Осолинский встречалась в основном среди польской шляхты, перешедшей на русскую службу, и в среде униатского духовенства. Священники нередко брали фамилии по названию села, где стоял храм. Так что предки носителя фамилии могли быть либо мелкими землевладельцами (застянковая шляхта), либо сельскими священниками. Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской и Волынской губерниям — тем регионам, где польские и белорусские говоры переплетались.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень Осол- плюс типичный шляхетский суффикс -инский (вариант -ский с интерфиксом -ин-). Такая модель характерна для фамилий, образованных от названий на -ин, -ов: Осолин → Осолинский. Если бы фамилия была образована напрямую от прозвища, мы бы увидели вариант Осолов или Осолин — без суффикса -ск-. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.