Фамилия Ососкало — редкая и необычная, её происхождение вызывает вопросы даже у специалистов. Первое, что бросается в глаза, — это окончание -о, типичное для украинских фамилий, особенно распространённых на западе и в центральных областях. В русском языке такие фамилии часто не склоняются по падежам, что тоже указывает на украинские корни.

Основа фамилии, «Ососкал», скорее всего, восходит к прозвищу. Самый прямой путь — к слову «оскал» или глаголу «оскалиться». Прозвище Ососкал могли дать человеку с характерной манерой улыбаться, обнажая зубы, или тому, кто часто усмехался, кривил рот. В украинском языке есть слово «оскал» (оскал), и приставка «о-» здесь усиливает действие — «тот, кто оскалился». Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «соскальзывать» или «осекаться», но тогда логичнее было бы ожидать форму вроде Ососкаль.

Других версий, связанных с профессией или географическим названием, для этой фамилии нет. Встречаемость фамилии крайне низкая, она не фиксируется в массовых списках российских или украинских фамилий. Поиск по открытым данным показывает единичные случаи, в основном на территории Украины. Это позволяет предположить, что фамилия могла возникнуть в одном конкретном роду или селе и не получила широкого распространения.

Словообразовательная модель проста: прозвище Ососкал (или в украинском произношении Ососкало) + типичный украинский суффикс -о, который выполняет роль окончания и одновременно указывает на мужской род. Фамилия могла закрепиться в письменных источниках в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам. Так что предки носителя фамилии Ососкало, скорее всего, были людьми, которых в своей общине знали по характерной улыбке или усмешке.