Фамилия Осовской — вариант, который встречается реже, чем её «мужской» аналог Осовский, и почти всегда указывает на женскую линию происхождения. В русской традиции фамилии на -ский/-ская обычно носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель, но Осовской могла закрепиться и у крестьян, переселившихся из мест с названием Осово.

Корень «ос-» в этой фамилии не имеет отношения к дереву «осина» или насекомому «оса». Чаще всего он восходит к географическому названию Осово — таких сёл и деревень множество в Беларуси, Польше, на западе России и Украины. Название, в свою очередь, происходит от древнего слова «ось» (остриё, клин) или от «осоветь» (обвалиться, осесть), что могло описывать форму холма, оврага или берега реки. Таким образом, первый носитель фамилии Осовской был либо помещиком, владевшим имением Осово, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвище по месту выхода.

Суффикс -ск- типичен для польской шляхты и русской аристократии, но в XIX веке такие фамилии массово присваивали семинаристам при поступлении в духовные училища. Священник или дьячок, родом из села Осово, мог получить фамилию Осовский, а его жена или дочь — Осовская. В бытовой речи форму «Осовской» иногда носили и мужчины, если фамилия склонялась как прилагательное (сравните с фамилиями Толстой, Благовещенской), но это редкий случай.

Есть и более прозаичная версия: в некоторых говорах «осовом» называли овсяный кисель или место, где сушат снопы. Тогда прозвище Осовой мог получить любитель овсяной каши или работник на току. Однако эта гипотеза менее убедительна, потому что фамилии на -ской от прозвищ по еде почти не образовывались.

Если ваши предки носили фамилию Осовской, стоит искать их корни в западных губерниях Российской империи — Могилёвской, Витебской, Гродненской или на Волыни. Там фамилия не редкость, и чаще всего она указывает на конкретную деревню, в которой жила семья до середины XIX века.