Фамилия Осовская — это женская форма фамилии Осовский, и разгадка её происхождения лежит не в личном прозвище, а в географии. Чаще всего такие фамилии образовывались от названия места, где жил человек. Основой послужил топоним Осовец — так называется не только город на северо-востоке Польши, известный русской крепостью, построенной в 1882–1887 годах и прославившейся в Первую мировую войну, но и множество небольших сёл и деревень.

Населенные пункты с названием Осовец встречаются во Владимирской, Гомельской, Минской, Могилевской и Рязанской областях. Эта «повторяемость» названия — ключ к пониманию фамилии: предки носителей фамилии могли происходить из любого из этих мест. Суффикс -ский в таких фамилиях указывает на связь с местностью, отвечая на вопрос «откуда?». То есть Осовский — это человек родом из Осовца, а Осовская — его жена или дочь.

Сам топоним имеет как минимум две версии происхождения. По одной из них, он связан с польским глаголом osowiec, который переводится как «поникнуть, сникнуть». По другой, более правдоподобной для сельской местности, в основе лежит нарицательное «осовец» — так в диалектах называли часть осунувшейся, сползшей земли по берегу яра или косогору. Эту версию приводит В. И. Даль, и она хорошо объясняет, почему название так часто встречалось в разных регионах: люди селились у характерных природных объектов — оврагов и оползней. Таким образом, потомок человека, который носил прозвище Осовский по месту жительства, со временем получил фамилию Осовская.