Фамилия Осовкая — довольно редкий случай в русской ономастике, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ая указывает на то, что перед нами форма прилагательного женского рода. В русской традиции такие фамилии обычно принадлежали женщинам (например, в документах XIX века жену или вдову могли записать как «Осовкая» по фамилии мужа). Однако в современном употреблении, особенно у носителей украинского или польского происхождения, фамилия могла закрепиться и как неизменяемая форма для всех членов семьи.

Основа фамилии — «Осовк-». Скорее всего, она восходит к топониму: название населённого пункта вроде Осовка, Осово или Осовец. Такие названия распространены в Беларуси, на западе России и в Польше. Корень «ос-» может быть связан со словом «ось» (основа, стержень) или с диалектным «осоветь» (стать серым, тусклым), но в случае географических названий чаще всего имеется в виду «осока» — болотная трава. Посёлок Осовка, стоящий на осоковом болоте, давал прозвание жителю: «он из Осовки», то есть Осовкой.

Суффикс -к- в основе типичен для украинских и белорусских фамилий, образованных от названий сёл: Осовка → Осовский/Осовская. Если бы фамилия была чисто великорусской, скорее встретилась бы форма Осовин или Осовов. Таким образом, носитель фамилии Осовкая, скорее всего, имеет корни в западнорусских или украинских землях, а его предки были крестьянами или мещанами из деревни с характерным болотистым ландшафтом.

Встречается и версия, что фамилия могла образоваться от прозвища Осовок — так называли человека с сероватым, невыразительным лицом или того, кто «осовел» от усталости. Но эта гипотеза слабее: прозвища с суффиксом -овк- в русском языке редки, а географическая модель намного продуктивнее. Поэтому наиболее правдоподобно, что Осовкая — это «фамилия-указатель» на место жительства, и в этом её главная ценность для потомка: она хранит название деревни, где жили его предки.