Фамилия Остапысько звучит необычно для русского уха, но её механизм предельно прост, если знать украинскую словообразовательную традицию. Это типичный пример фамилии, которая не «застыла» в виде отчества, а прошла через дополнительную ступень уменьшительной или уничижительной формы.

Основа здесь — крестильное имя Остап, украинский вариант канонического Евстафий (в переводе с греческого — «стойкий», «устойчивый»). К имени добавили суффикс -ыськ-, который в украинском языке служит для образования субъективной оценки (сравните: батько — батькисько, хлопець — хлопчисько). Суффикс придаёт слову оттенок фамильярности, а иногда и пренебрежения, но в фамилиях он чаще всего закреплял прозвище — «Остапысько» могли назвать младшего сына Остапа или просто человека, которого в шутку так величали за схожесть с тёзкой. Завершающий суффикс -о — это типичное украинское окончание фамилий, указывающее на принадлежность (как у Шевченко или Коваленко).

Географически фамилия почти наверняка происходит из западно- или центральноукраинских земель, где были распространены формы имени Остап и продуктивен суффикс -ыськ-. В России или Беларуси такую фамилию образовать было бы сложнее: там чаще использовали бы суффиксы -ович/-евич или -ук/-юк. По сути, Остапысько — это не «сын Остапа» (для этого есть Остапенко), а скорее «маленький Остап» или «Остап, которого мы знаем как Остапыська».

Сословного барьера у этой фамилии не было. Её мог получить и казак, и крестьянин, и мещанин — прозвищная форма не несла социального статуса, а лишь фиксировала бытовое именование. Интересно, что в некоторых говорах суффикс -ыськ- мог передавать ироничное отношение к носителю, поэтому предок-родоначальник мог быть человеком заметным, но с каким-то комичным или неловким характером. Впрочем, со временем этот оттенок стёрся, и фамилия стала просто родовым знаком.

Если сравнивать с однокоренными, то Остапысько стоит особняком: Остапенко — стандартное отчество, Остапчук — тоже «сын Остапа», но с другим суффиксом, а Остапысько — единственное, что передаёт именно прозвищную, уменьшительную форму. Встречается фамилия редко, что говорит о её узколокальном происхождении — возможно, она закрепилась в одном-двух сёлах и оттуда разошлась по миру.