Фамилия Острешкин образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Острешкин, то есть сын, потомок или человек из семьи Острешки. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Острешка. Здесь и кроется главная интрига: что означало это слово в русских говорах?

Самая прямая версия отсылает к прилагательному «острый». В старину Острешкой могли назвать бойкого, проницательного или язвительного человека — того, кто «остер на язык». Но есть и конкретное диалектное значение. В ряде северных и сибирских говоров «острешок» — это верхняя, самая острая часть стога сена или скирды, её «шапка». Прозвище Острешка мог получить крестьянин, который ловко и аккуратно укладывал сено, завершая стог. Редкий случай, когда прозвище связано не с характером, а с профессиональным умением в сельском хозяйстве.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с уменьшительной формой имени Остап (каноническое Евстафий). В народе Остапа могли называть Острей, Острешка, но это скорее южнорусская традиция, а суффикс -ин в фамилии Острешкин чаще встречается на севере и в центральной России. Поэтому «сенная» версия выглядит убедительнее.

Фамилия редкая, не относится к числу распространённых дворянских или купеческих. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или ремесленников из Владимирской, Костромской или Вологодской губерний, где диалектное слово «острешок» было в ходу. В переписных книгах XVII века такая фамилия не зафиксирована, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда фамилии массово закреплялись за крестьянством после отмены крепостного права.

Однокоренные фамилии — Остров, Острецов, Остриков — все они восходят к разным значениям корня «остр-». Острешкин стоит особняком благодаря уменьшительно-ласкательному суффиксу -к-, который придаёт прозвищу бытовой, почти домашний оттенок. В этом смысле фамилия звучит не как прозвание «острого» человека, а как прозвище по конкретному, видимому делу — например, за то, что предок хорошо «острешивал» стога.