Фамилия Острейкин — одна из тех, где с первого взгляда понятен корень, но неочевидно, от какого именно слова пошло прозвище. Основа здесь — «острой» или «острей», то есть сравнительная степень от прилагательного «острый». В старых говорах «острей» значило «тот, кто острее» — не обязательно в прямом смысле, как лезвие. Чаще так называли человека с острым языком, бойкого, язвительного, а то и просто проницательного, кто быстро схватывал суть. Встречалось и прозвище Острей — так могли окрестить мастера по заточке или человека с характерной внешностью.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Острейкин буквально — «сын Острейки». Уменьшительная форма Острейка образована от того же прозвища Острей с помощью типичного для русских имен и прозвищ суффикса -к(а). Такая модель широко бытовала в XVI–XVII веках: от прозвища делали полуимя, а от него — фамилию. То есть предок носителя фамилии звался Острейка, и это было не официальное имя, а уличное или домашнее прозвание.

Фамилия редкая, но не единичная. Встречается в центральных областях России, особенно в старых переписях Рязанской и Тамбовской губерний. В писцовых книгах XVII века можно найти упоминания крестьян и посадских людей с прозвищем Острей — именно оттуда и пошла ветвь Острейкиных. Интересно, что фамилия могла возникнуть и в среде однодворцев — служилых людей по прибору, которые селились на южных рубежах государства. Там прозвища часто давали по характеру или ремеслу, а острый язык в военной среде ценился не меньше сабли.

Сравните с однокоренными фамилиями: Остров, Остриков, Острецов. У Острейкина — особый оттенок: не просто «острый», а «самый острый», то есть прозвище с оттенком превосходства. Это не фамилия по профессии (в отличие, скажем, от Ножкина или Топорова), а именно характеристика человека — скорее всего, бойкого, саркастичного или смекалистого. В современных носителях эта черта, разумеется, не обязательна, но происхождение фамилии намекает на характер предка.