Фамилия Острейковская напрямую связана с деревней Острейково в Островском районе Псковской области. Скорее всего, человек, первым получивший это родовое имя, был выходцем именно оттуда. Такая модель — образование фамилии от названия места жительства через суффикс -ск- — типична для дворянских и церковных фамилий, но встречалась и у крестьян, переселявшихся из одного села в другое.

Вторая версия уводит в сторону от географии и обращается к диалектному глаголу «острекать». В псковских говорах он означал «обить, отрясти уголь, нагар». Если следовать этой логике, прозвище Острейковский могло закрепиться за человеком по роду занятий — например, за кузнецом или тем, кто работал с печью, постоянно сбивая нагар с углей.

Однако у того же корня есть и более личное значение. В псковских и тверских говорах бытовало выражение «острекавить руки, ноги» — то есть обжечь их крапивой или огнём. Тогда прозвище Острейковский могло указывать на внешнюю примету: заметный ожог на лице, руке или ноге. Такие прозвища по физическим особенностям давали легко и охотно, а потом они закреплялись за потомками.

Формант -ск- в фамилии Острейковская — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Со временем оно перешло в фамилию, которая в женском роде сохранила окончание -ая. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Острейковский — более редкий вариант, чем, скажем, Острецов или Острейкин, и его географическая привязка к Псковщине выглядит убедительнее, чем чисто прозвищное происхождение.

Какая из версий правдоподобнее? Первая. Наличие конкретной деревни Острейково, от которой фамилия образована по стандартной модели, — сильный аргумент. Версия с ожогом или нагаром возможна, но она опирается на узкие диалектные значения, которые могли не дойти до наших дней в полном объёме. Поэтому для рода Острейковских наиболее вероятна связь с местом, а не с прозвищем.