Фамилия Острейковский звучит как типичная «географическая» фамилия, и эта версия действительно главная. Её основа — название деревни Острейково, которая стоит в Островском районе Псковской области. Предок, носивший прозвище Острейковский, скорее всего, был выходцем именно оттуда. Такая модель — когда человека называли по месту, откуда он пришёл, — одна из древнейших в славянской традиции: переселяясь, люди получали прозвище по прежнему месту жительства, и оно закреплялось за их потомками.

Но у этой фамилии есть и вторая, менее очевидная версия, которая уводит нас от географии к быту. Она связывает основу с глаголом «острекать» — то есть «обить, отрясти уголь, нагар». В этом случае прозвище могло указывать на род занятий предка, например, на кузнеца или человека, работавшего с огнём и углями. В псковских и тверских говорах существовало и родственное выражение «острекавить руки, ноги» — так говорили про ожог. Отсюда следует, что прозвище Острейковский могли дать человеку со заметным следом от ожога на лице или руке — такая примета легко закреплялась за человеком в общине и переходила к его детям.

Какая из версий правдоподобнее? Географическая выглядит убедительнее хотя бы потому, что деревня с таким названием реально существует, и суффикс -ск- в фамилии типичен именно для «топонимических» прозвищ. Версия с глаголом «острекать» более умозрительна: она опирается на диалектные слова, которые могли дать схожую основу, но прямых доказательств связи с конкретным ремеслом нет. Формант -ск- в сочетании с окончанием -ий указывает на притяжательное значение «из Острейкова», что делает первую версию основной.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и такие «географические» прозвища могли закрепиться в разное время в зависимости от того, когда именно предок покинул деревню. Сама фамилия — памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе память о небольшом псковском поселении или о характерной черте далёкого предка.