Фамилия Острейковский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Острейковский образована от названия деревни Острейково, расположенной в Островском районе Псковской области. Можно предположить, что основатель рода Острейковских был выходцем из этой деревни. По другой версии, эта фамилия происходит от глагола «острекать» - «обить, отрясти уголь, нагар». Поэтому фамилия Острейковский могла указывать на род занятий предка. Однако в псковских и тверских говорах существовало также выражение «острекавить руки, ноги», т.е. Таким образом, предок человека по фамилии Острейковский мог иметь заметный ожог на лице, ноге или руке. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Острейковский, со временем получил фамилию Острейковский. О точном месте и времени возникновения фамилии Острейковский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Острейковский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.