Фамилия Острейковский напрямую связана с географией Псковского края. Её основа — название деревни Острейково, которая находится в Островском районе Псковской области. Такую фамилию, скорее всего, получил выходец из этого селения: в русской традиции переселенцам часто давали прозвание по месту, откуда они пришли, и со временем оно закреплялось за потомками. Суффикс -ский в этом случае указывает на «родом из», на принадлежность к месту.

Впрочем, у этой фамилии есть и другое, менее очевидное прочтение. В псковских и тверских говорах бытовал глагол «острекать» — «обить, отрясти уголь, нагар». Если следовать этой версии, прозвище Острейка могло относиться к роду занятий предка: так могли назвать человека, чья работа была связана с огнём, печью или кузнечным ремеслом. Но у того же корня есть и более личная, даже драматичная трактовка: в тех же говорах встречалось выражение «острекавить руки, ноги», то есть обжечь их крапивой. В таком случае прозвище Острейка мог получить человек со следами ожога — на лице, руке или ноге. Это заметная примета, которая легко цеплялась в деревенском быту и давала начало прозванию.

Какая из версий правдоподобнее? Топонимическая выглядит надёжнее. Деревня Острейково реально существует, и фамилия с суффиксом -ский типична для фамилий, образованных от названий сёл и деревень. Такая модель была распространена в Польше, на Украине, в Белоруссии и в западных русских землях, включая Псковщину. Версия с «острекать» и ожогами — скорее народная этимология: она объясняет корень, но не объясняет, почему для фамилии выбрали именно форму с -ский, а не более простую Острейков или Острейкин. Впрочем, полностью исключать её нельзя: в живой речи оба значения могли пересекаться и влиять друг на друга.

Сама фамилия — редкая. Она не входит в списки распространённых русских фамилий, и её носители, как правило, имеют корни в Псковской области или в соседних регионах. Написание с буквой «е» после «р» — Острейковский, а не Остриковский — закрепилось в документах и отличает её от однокоренных, но не родственных фамилий вроде Островский или Острецов. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их следы в псковских метрических книгах и ревизских сказках — скорее всего, родословная приведёт к крестьянским или мещанским семьям Островского уезда.