Фамилия Остреинов — редкий пример отчества второго порядка, то есть «внуковской» фамилии. Если разобрать цепочку, она выстраивается так: Острей — Острейко или Острейло — Остреин — Остреинов. Проще говоря, Остреинов — это сын Остреина и внук Острея. Такая модель встречается нечасто: большинство русских фамилий застыло на первой ступени (сын Острея стал бы просто Остреевым), а здесь словообразование шагнуло на поколение дальше, что само по себе делает фамилию любопытным объектом для разбора.

В основе прозвища Острей лежит прилагательное «острый». В старину так обычно называли человека быстрого, проворного, с живой реакцией. Но у слова был и второй смысловой пласт: «острый» в значении «тонкий, чуткий» входило в состав многих прозвищных конструкций — остроумный, остроглазый, остроносый. Такие составные прозвища часто давали людям, которые выделялись сообразительностью или необычайно развитым зрением. Поэтому прозвище Острей могло указывать как на характер, так и на физическую особенность — например, на цепкий взгляд или умение подмечать детали. Впрочем, не исключено ироничное употребление: остреем могли дразнить и того, кто слишком язвил в разговоре.

Сам корень «остр-» дал жизнь целому кусту родственных фамилий, и Остреинов тут не одинок. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» записаны близкие формы: Остреиков Федор Юрьевич, 1622 год, Тула; Остреневы Третьяк и Иван Ивановичи, середина XVI века, Боровск; Остренев Юрий, городовой приказчик, 1612 год, Тула. Эти записи ценны тем, что показывают географию: фамилии на «остр-» бытовали в тульских и боровских землях, причем среди них встречались служилые люди — городовые приказчики, то есть представители администрации на местах. Значит, и Остреиновы могли происходить из той же среды: из служилых или посадских людей, а не из крестьянской глуши.

Суффикс -ин в фамилии Остреинов указывает на притяжательность: Остреинов буквально означает «чей?» — Остреинов, то есть принадлежащий Остреину. А сам Остреин — это уже уменьшительная или уничижительная форма от Острей, что характерно для русской народной традиции именования. Получается, что фамилия дважды прошла через суффиксацию: сначала прозвище Острей превратили в Остреина, а затем от этого личного имени образовали фамилию для потомков.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Остреинов стоит особняком. Острецов, Острецов, Острейкин, Острейко — все они образованы проще и понятнее. Остреинов же требует от носителя или исследователя небольшого этимологического усилия, и именно эта «двойная» структура делает фамилию запоминающейся. С точки зрения современного русского языка она звучит архаично, но в XVI–XVII веках такие формы были обычным делом — они фиксировали родство через поколение, и по фамилии можно было восстановить имя деда.

Итог простой: Остреинов — это потомок человека по прозвищу Острей, и прозвище это, скорее всего, отражало характер — живость, остроту ума или языка. Точных сведений о знаменитых носителях фамилии нет, но сам факт ее сохранения говорит о том, что род не прерывался и пронес эту необычную форму через столетия.