Фамилия Острешко звучит по-украински и по-белорусски, что сразу подсказывает направление поиска. Её выдает суффикс -ко, характерный для восточнославянских фамилий, особенно распространенных на территории современной Украины и юго-западной Беларуси. В польском языке тоже встречается похожая модель, но в данном случае корень указывает скорее на восточнославянскую основу.

В основе фамилии лежит прозвище Остреш, которое, скорее всего, образовано от прилагательного «острый». В переносном смысле так могли назвать человека с острым языком, бойкого, колкого в общении, или, наоборот, того, кто отличался острым зрением, смекалкой. Не исключено и прямое значение — «острый» как режущий, колющий: прозвище мог получить оружейник, кузнец или человек, носивший при себе острое оружие.

Менее вероятна, но возможна связь с географическим названием. На Украине и в Польше есть несколько сел и речек с корнем Остр- (например, Остров, Острог). Тогда Острешко — это «тот, кто родом из Остреша», то есть житель или выходец из такого места. Однако для фамилий на -ко чаще характерна патронимическая или прозвищная природа, чем топонимическая.

Интересно, что в русском языке прилагательное «острый» дало множество фамилий: Остров, Остряков, Остриков. Острешко стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ешк-, который придает слову уменьшительно-ласкательный оттенок. Выходит, что Острешко — это не просто «острый», а скорее «остренький», что могло быть ироничным прозвищем для человека, чья резкость или острота не воспринималась всерьез.

В документах фамилия встречается с XIX века среди крестьян и мещан Киевской, Волынской и Минской губерний. Сословной принадлежности одной не было: и крестьяне, и ремесленники, и мелкие чиновники носили её одинаково часто. Поскольку фамилия не дворянская и не купеческая, её носители — в основном потомки простых людей, получивших прозвище за характер или занятие.